Herman Richir entre à l’Académie des beaux-arts de Saint-Josse-ten-Noode et y reçoit le soutien notamment de Charles Hermans qui lui prodigue de précieux conseils.
De 1884 à 1889, il poursuit sa formation à l'Académie royale des beaux-arts de Bruxelles sous la direction de Jean-François Portaels. Déjà lauréat de l’Académie en 1885, Richir se classe, l'année suivante, deuxième au prix de Rome derrière Constant Montald. En 1889, il obtient, au Salon triennal de Gand, une médaille d’or pour son groupe La Famille Ward Meulenbergh, ce qui le situe d’emblée parmi les maîtres du portrait. Sa présence est remarquée aux Salons de Paris en 1889 et 1892, ainsi qu’à l’Exposition internationale de Bruxelles de 1897.
Depuis ses débuts, c’est dans l’art du portrait que le peintre excelle. Le couple royal de Belgique pose devant Herman Richir qui présente ses œuvres à l’exposition Triennale des Beaux-Arts de Bruxelles en 1914 et après la guerre à Paris, au Salon de la Société Nationale des Beaux-Arts, en 1919.
La figure humaine devient le motif central de sa peinture. L’artiste n’a-t-il pas coutume de dire : « Un portrait, un nu, ces deux toiles résument ma carrière ! ».
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